La novela fue escrita por Woolf basándose en la vida de Vita Sackville-West, una aristócrata y escritora con la que Woolf tuvo una relación amorosa a finales de los años veinte, de hecho la novela está dedicada a Sackville.
Uno de los hijos de Vita comentaría mucho tiempo después en una entrevista para la BBC, que Orlando era «la más larga y encantadora carta de amor de la literatura». Lo que no deja lugar a dudas sobre la enorme admiración que sentía Woolf por su novia, que en definitiva representaba todo lo que la autora no era: rica, atractiva, aristócrata, vivaz.
Encontramos aspectos de la vida de Vita en muchas partes del libro, empezando por la pertenencia a la nobleza del personaje principal, en cuyo punto también se menciona como los ascendientes de Orlando habían tenido que batirse con las gentes de África, como es el caso de Vita, cuyo padre participó en la I Guerra de los Bóeres (1880–1881). También hay otros paralelismos como la inmensa propiedad en la que vivía Orlando, que al igual que Vita, tuvo que entrar en numerosos litigios para poder conservarla, debido a que las mujeres no tenía derecho a la herencia ni a la propiedad de inmuebles (si no estaban casadas) en la época.
Por otra parte, la novela está escrita siguiendo un formato de biografía, pero obviamente haciendo una mofa de los convencionalismos de la biografía de la época: la referencia al tiempo y al trascurso del mismo no es precisa; Woolf comenta en varias partes de la obra lo que debe hacer un buen biógrafo y lo que no, siempre optando por lo que se supone es lo que debe ser el papel del buen biógrafo. En este punto se denotan las enseñanzas del padre de la escritora, Leslie Stephen, él mismo un destacado biógrafo dentro del convencionalismo victoriano, con las aportaciones de eminentes autores victorianos tales como Carlyle y Thomas Macaulay.
La libertad sexual dentro del grupo de Bloomsbury, experiencia única en los albores del siglo XX se ve plasmada en Orlando. El personaje no sólo cambia de sexo, sino que en diversos puntos del libro, se puede interpretar que mantiene relaciones homosexuales. En última instancia, la autora transmite el mensaje de que el sexo y los papeles de sexo que se deben asumir son completamente ridículos y artificiales. Orlando no dejó de ser la misma persona al convertirse en mujer, pero tuvo que soportar todo el peso que significaba pertenecer al «sexo débil».
Woolf no se embarcó en este proyecto como un trabajo serio, sino como unas «vacaciones de escritor» (a writer's holiday). Esta innovadora aproximación a la creación literaria no sólo le permitió por primera vez, vender sus libros en una mayor cuantía y lograr cierto reconocimiento por parte del gran público, sino que nos otorgó una gran obra, escrita con una prosa elegante y una historia que es a su vez jovial y rompedora con las convenciones de la época.
La obra consta de seis capítulos numerados y cuenta con numerosas ilustraciones, la mayoría fotografías de la propia Vita SackVille-West)
