Herbert "Herb" Clutter era un próspero agricultor del oeste de Kansas. Empleaba hasta 18 peones, quienes lo admiraban y respetaban por su trato justo y buenos salarios. Sus dos hijas mayores, Eveanna y Beverly, se habían mudado y habían comenzado sus vidas adultas; sus dos hijos menores, Nancy, de 16 años, y Kenyon, de 15, estaban en la escuela secundaria. Según los informes, la esposa de Clutter, Bonnie, había estado incapacitada por depresión clínica y dolencias físicas desde el nacimiento de sus hijos, aunque esto fue luego cuestionado por su hermano y otros miembros de la familia, quienes sostuvieron que la depresión de Bonnie no era tan debilitante como se describe en el libro.[7]
Dos exconvictos recientemente liberados en libertad condicional de la Penitenciaría del Estado de Kansas, Richard Eugene "Dick" Hickock y Perry Edward Smith, robaron y asesinaron a Herb, Bonnie, Nancy y Kenyon en las primeras horas de la mañana del 15 de noviembre de 1959. Un excompañero de celda de Hickock, Floyd Wells, había trabajado para Herb Clutter y le dijo a Hickock que Clutter guardaba grandes cantidades de efectivo en una caja fuerte. Hickock pronto tuvo la idea de robar la caja fuerte y comenzar una nueva vida en México. Según Capote, Hickock describió su plan como «un juego de niños, el golpe perfecto». Hickock se puso en contacto más tarde con Smith, otro excompañero de celda, sobre haber cometido el robo con él.[8] De hecho, Herb Clutter no tenía caja fuerte y básicamente realizaba todas sus transacciones con cheque.[9]
Después de conducir más de 400 millas a través del estado de Kansas en la noche del 14 de noviembre, Hickock y Smith llegaron a Holcomb, localizaron la casa de Clutter y entraron por una puerta sin llave mientras la familia dormía. Al despertar a los Clutter y descubrir que no había caja fuerte, ataron y amordazaron a la familia y continuaron buscando dinero, pero encontraron poco valor en la casa. Aún decididos a no dejar testigos, la pareja debatió brevemente qué hacer; Smith, notoriamente inestable y propenso a actos violentos en ataques de rabia, cortó la garganta de Herb Clutter y luego le disparó en la cabeza. Capote escribe que Smith relató más tarde: "No quería hacerle daño al hombre. Pensé que era un caballero muy agradable. Habla suavemente. Lo pensé hasta el momento en que le corté el cuello".[10] Kenyon, Nancy y luego la Sra. Clutter también fueron asesinadas, cada una con un solo disparo de escopeta en la cabeza. Hickock y Smith abandonaron la escena del crimen con una pequeña radio portátil, un par de binoculares y menos de 50 dólares en efectivo.[11]
Smith luego afirmó en su confesión oral que Hickock asesinó a las dos mujeres. Sin embargo, cuando se le pidió que firmara su confesión, Smith se negó. Según Capote, quería aceptar la responsabilidad de los cuatro asesinatos porque afirmaba que "sentía pena por la madre de Dick". Smith agregó: «Es una persona realmente dulce».[12] Hickock siempre sostuvo que Smith cometió los cuatro asesinatos.[13]
