Chaucer comenzó a escribir Los cuentos de Canterbury durante la década de 1380, pero lo abandonó a finales de la década siguiente. Es probable que Chaucer no tuviera una estructura fijada al escribir la obra, pues esta parece haber sido revisada varias veces, al serle añadidos nuevos cuentos. En el prólogo general, el anfitrión, Harry Bailly, anuncia 120 cuentos (cuatro cada uno, dos en la ida a Canterbury y dos en la vuelta a la taberna). Sin embargo, el resultado final son 24 cuentos, todos ellos en el viaje de ida. Se ha sugerido que el dejar el final inacabado fue una acción deliberada por parte de Chaucer. Otros estudiosos señalan que es posible que la muerte sorprendiera a Chaucer —se supone que este muere hacia 1400— y que de esta manera la obra quedara inconclusa.
La estructura de «cuentos contenidos» de Los cuentos de Canterbury es fácil de encontrar en otras obras de la época, como el Libro de buen amor del Arcipreste de Hita, el Conde Lucanor de don Juan Manuel o el Decamerón de Boccaccio, el cual puede haber sido la principal fuente de inspiración para Chaucer. De hecho, este adaptó varias de las historias de Boccaccio, poniéndolas en boca de sus peregrinos. Sin embargo, lo que separa a Chaucer de sus contemporáneos es la caracterización de sus personajes.
La compañía. Ilustración de Richard Pynson. 1492.Comparando con los narradores de El Decamerón (siete mujeres y tres hombres, todos jóvenes y acomodados, de nombres clásicos), los personajes de Chaucer son más variados y representan prácticamente todas las variantes de la sociedad de la época. Los relatos, además, son también de diferentes tipos, lo que permite mostrar las distintas personalidades a través de sus selecciones narrativas y su forma de contarlas.
En cuanto a la peregrinación en sí misma, no parece ser más que un recurso literario para juntar a tan diverso grupo. Por ejemplo, un monje raramente obtendría permiso para realizar la peregrinación, y en el caso de algunos otros personajes, resulta difícil de creer el simple deseo de acudir. Por otro lado, todos los peregrinos viajan a caballo, por lo que no podemos pensar que haya ningún tipo de penitencia. Tampoco se menciona ninguna visita a los santuarios del camino o de la celebración de la misa, de modo que la peregrinación tiene más apariencia de un viaje turístico.
Chaucer tampoco presta mucha atención al avance realizado durante el viaje y, aunque apunta a que los cuentos son narrados en varios días, no detalla ninguna de las paradas del grupo para dormir. Aunque el viaje podía realizarse en solo un día, esto sería un tiempo demasiado corto para la correcta narración de los cuentos y habitualmente este tipo de viajes tenían una duración de dos o tres días. Concretamente se menciona el 18 de abril en los Cuentos y Walter William Skeat, editor y crítico de la obra en el siglo XIX, determinó el 17 de abril de 1387 como el primer día de narración de los cuentos.
Los académicos dividen el cuento en diez fragmentos. Entre ellos, todos los que componen un fragmento están conectados de forma directa, frecuentemente porque un personaje pasa el turno de palabra a otro, pero no hay ninguna introducción entre los fragmentos. Esto significa que no existe un orden o cronología fija en los fragmentos, y por lo tanto tampoco en los cuentos.
