Las breves estaciones y la variedad de las flores (Alegoría)
En el primer capítulo, el narrador describe las creencias y comportamientos de la época isabelina, período histórico durante el cual Orlando es un joven de la corte. "Las muchachas eran rosas, y sus estaciones eran breves como las de las flores" (p.22), establece el narrador, haciendo uso de la tradicional asociación simbólica entre las flores, o la primavera, y la juventud y belleza de las muchachas. "Antes de la caída de la noche había que cortarlas; pues el día era breve y el día era todo" (p.22) explica el biógrafo, refiriéndose a las doncellas, cuya belleza sería tan perecedera como el florecimiento de una rosa: si se quiere poseer la belleza de una joven, se consideraba en la época, había que hacerlo antes de que envejeciera, de la misma manera que si se quiere sostener una rosa florecida hay que cortarla de raíz antes de que se marchite. Esta dimensión simbólica entre las muchachas y las flores se extiende en el relato, construyendo una alegoría. En un momento se habla de una joven con la que se besó Orlando, y el narrador dice que, en cuanto a la muchacha, podría haber sido azafata o dama de la corte, “pues la afición de Orlando era amplia: no sólo le gustaban las flores de jardín; lo silvestre y las hierbas ejercían también su fascinación” (p.22). De esta manera, el narrador persiste en la simbología que asocia a las muchachas con las flores, extendiendo su dimensión metafórica: la variedad de las doncellas es tan amplia como la de las flores, y Orlando siente gusto por todas ellas.
La composición y los efectos del ponche (Alegoría)
En el cuarto capítulo, Orlando asiste a numerosos eventos de la alta sociedad, situación que generalmente la deja en un estado de confusión: mientras está en el evento le parece que lo que sucede es importante, pero luego no puede recordar nada significativo que haya tenido lugar allí. El narrador se explaya sobre el fenómeno: "la sociedad es uno de esos ponches que las expertas amas de casa sirven hirviendo en Navidad, y cuyo sabor depende de la adecuada mezcla y agitación de una docena de ingredientes" (p.142), dice, estableciendo una comparación metafórica entre la alta sociedad y el ponche, bebida alcohólica cuyo resultado al paladar depende menos de sus elementos que de la combinación entre ellos. El narrador continúa: "Pruebe uno solo y resulta insípido. Pruebe a Lord A., Lord O., Lord C., o Mr. M. y separadamente son nulos. Agítelos a un tiempo y producirán el sabor más embriagador, la más seductora de las esencias" (p.142). La asociación se mantiene durante la reflexión sobre toda la sociedad, construyendo una alegoría con el ponche: "En el mismo instante, la sociedad es todo y es nada. La sociedad es la mixtura más potente del mundo y la sociedad no existe" (p.142), dice. La alegoría continúa hasta permitir una asociación entre los efectos posteriores del ponche en quien lo bebe y los efectos posteriores de un evento de alta sociedad en quien asiste a ellos: "esa misteriosa mixtura que llamamos sociedad no es buena o mala en absoluto, sino que encierra un espíritu volátil y poderoso, que produce embriaguez, cuando uno lo juzga encantador, como empezó juzgándolo Orlando, y náuseas cuando uno lo juzga repulsivo, como acabó Orlando por juzgarlo" (p.144).
La intermitencia lumínica del faro (Alegoría)
En el cuarto capítulo, Orlando empieza a pasar tiempo con escritores célebres. Uno de ellos es Alexander Pope, quien sin embargo no acaba por satisfacer, en privado, las expectativas que Orlando tiene sobre él. Así, descubre que no debe suponerse que el genio "está siempre encendido, porque entonces todo lo veríamos claro y correríamos el riesgo de morir fulminados" (p.152). El narrador explicita entonces una comparación que se construirá alegóricamente: "El genio funciona más bien como un faro, que envía un rayo y se detiene por un tiempo; salvo que es harto más caprichoso y puede proyectar seis o siete rayos seguidos (como hizo Mr. Pope esa noche) y después extinguirse durante un año o para siempre" (p.152). El faro funciona como alegoría del genio, y el narrador establece así un paralelo entre su intermitencia lumínica y los destellos inconstantes de genialidad en un hombre. "Por consiguiente es imposible guiarse por esos rayos, y parece que los hombres de genio, cuando están apagados, son como los demás" (p.152), concluye el narrador, dando a entender que un faro apagado puede confundirse con cualquier torre de similar estructura, de la misma manera que un hombre genial, en los momentos en los que su genio se ausenta, se parece a cualquier otro hombre.
La dificultad de Orlando para escribir por no llevar un anillo de bodas (Símbolo)
Orlando no siente una gran opresión social a causa de su género sino hasta el quinto capítulo, que tiene lugar en Inglaterra durante el siglo XIX, época opresiva y sofocante, particularmente en lo que respecta a las mujeres. Entonces, la condición de género restringió las posibilidades y aspiraciones de las mujeres, cuyas vidas se redujeron prácticamente a las acciones de casarse y tener hijos. El narrador describe el instante justo en que Orlando, como mujer en el siglo XIX, no solo no puede escribir como antes lo hacía, sino que lo que obstaculiza su vocación artística es la inquietud producida por lo que generalmente se da como una interiorización de los mandatos sociales: “Poco a poco sintió, al estar asomada a la ventana, que una extraordinaria titilación y vibración le recorría todo el cuerpo, como si la integraran miles de alambres en los que alguna brisa o unos dedos errantes estuvieran haciendo escalas” (p.174). El símil que el narrador elige para describir este momento ilustra metafóricamente el hecho de que el padecer de Orlando se da a causa de una presión social. Esos “dedos errantes” en los “alambres”, produciendo el temblor en la protagonista, son precisamente los de los mandatos de género instaurados en la sociedad, que señalan necesario que una mujer se case. El hecho de que el temblor de la mano de Orlando, a causa de la falta de un anillo de bodas, le impida a esta escribir como antes lo hacía funciona como un símbolo de la presión de los mandatos sociales en lo que refiere a los roles de género: una mujer del siglo XIX no podía dedicarse a escribir en paz, como sí lo podían hacer los hombres, puesto que debían enfocarse en el único objetivo de ser esposas y madres.
Sasha y Shelmerdine dejan a Orlando por mar (Símbolo)
Sasha y Shelmerdine, las dos personas de las cuales se enamora Orlando en diferentes momentos de su vida, se alejan de su amor por vía marítima. Sasha es una princesa moscovita que viene de tierras lejanas, engaña a Orlando con un marino en un barco, y luego desaparece sin despedirse, embarcándose de regreso a su tierra. Shelmerdine, por su parte, es un marino que pasa días de amor con Orlando hasta que el cambio de viento lo obliga a embarcarse nuevamente. El hecho de que el factor común entre ambos personajes sea su huida por vía marítima no debe pasar desapercibido. Efectivamente, el amor se aparece en la vida de Orlando asociado al mar. Si tenemos en cuenta los valores generalmente relacionados con el mar, como la libertad o la fluidez, podemos considerar el hecho de que los amores de Orlando se entreguen al mar como un símbolo del amor y el deseo que Orlando siente por la libertad y lo infinito o lo indeterminado.